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苏东坡与他的表兄文同几乎是性情完全不一样的两个人，东坡豪迈直爽，文同内敛曲约；东坡很仗义，文同却有点胆小怕事，但并不妨碍两人相知相契。
由于宋代官员实行三年任期制，且在任所时，不得随意离开辖区，所以外任官员只有在同一年被派往外地，才有可能在三年期满后在京城会面，所以宋代文人之间是很难见面的，他们的交往基本靠书信。
东坡与文同的第一次会面并不在京城，而是在东坡的任所陕西凤翔，这是因为文同正好结束在四川的一个任期，他从陆路去汴京述职时，要经过陕西，所以顺道去看了传说中的表弟，两人一见如故。
后来，东坡与文同因自各仕途颠沛，两人见面的次数非常少，所有的情谊都靠书信来传达。
苏东坡像
现存东坡与文同的书信主要集中于熙宁年间，也就是苏轼发配黄州之前，以及文同的晚年。从内容来看，他们所谈的主要是诗文唱和、书画相酬，如文同在陕西洋州任职时，写了三十首诗，东坡和其弟子由都有相同数量的和诗。
东坡是个盖房发烧友，到一个新地方就要建房盖亭，如在密州（山东诸城）盖“超然台”，杭州修“凤咮堂”“溅玉斋”“方庵”“月岩斋”。他经常以各种理由向文同和其他友人发出诗文征集帖，文同每次都是欣然动笔。东坡有时候是冲着文同的书法要他诗文，因为文同的篆书、草书、飞白都是一流的好。不过，东坡没有要过文同的飞白，因为东坡大约是在文同故去后才见到他的飞白，其飞白之妙，令东坡惊赞不已。
东坡偶尔会跟文同要墨竹、竹石枯木图，他在多篇题跋里都写过文同的竹石枯木图。
互相惠赠各自任地内的特产，也是东坡和文同书信中的内容之一，如东坡寄药、食物、玩物给文同，文同也会回赠一些礼物给东坡。
除了文人之间的雅玩和日常用品，东坡也经常和文同谈一些工作和家庭上的事。因为文同虽然不像黄庭坚一样是标志明显的“东坡一党”，但私底下还是非常支持东坡的。
政见上的一致使得他们有了共同话题，不过，文同是个极其谨慎的人，不会草率议政。
至于家事，除了两家以前就是表亲，更有后来苏辙的女儿嫁给了文同的儿子，两人就更是亲家翁了，谈论家事是理所当然的。
【宋】文同 墨竹图
东坡与文同书信交流的话题，大致可以从熙宁十年东坡任密州知州时的一封信中窥其一二，这是《成都西楼苏帖》中的《乞超然台诗帖》，内容如下：
《凤咮》等诗，屡有书道谢矣。岂皆不达耶？暌远可叹，皆此类也。向有书乞《超然台》诗，仍乞草书，得为摹石台上，切望！切望！安南、代北骚然，愚智共忧，而吾徒独在闲处，虽知天幸，然忧愧深矣。此中亦渐有须调，蜀中不觉否？轼近乞齐州，不行。今年冬官满，子由亦得替，当写之偕入京，力求乡郡，谋归耳。洋川园池乃尔佳绝，密真陋邦也，然亦随分葺之。城西北有送客亭，下临潍水，轩豁旷荡，欲重葺之，名快哉亭。或为作一诗，尤为幸厚也。“伧父”恐是南人谓北人，亦不晓其义，《王献之传》有，可详之。轼又上。
东坡这封信大意如下：
一、您帮我写的《凤咮》等诗，我给您写了几封感谢信，难道您都没有收到吗？唉，隔得远，信息不通，多是这样子的。
我之前求您写《超然台》诗，请您用草书写，我要把它摹刻在石头上，请您一定要记得哦！
二、现在国家并不安全，南方、北方局势非常紧张，大家都很担心，而我却被安置在密州这个地方闲着，虽然我知道是皇帝不想我劳累，但我领了俸禄不做事，也是于心有愧啊。近来国家在征调兵马，蜀中没有觉察到吗？
三、我请求在下一轮任职时将我调到齐州（山东济南）去，但是没成功，我今年冬任期满了，我弟子由也到了轮换的时候，我会与他一起入京，尽力求得四川的职位，我想回家了。
四、您所在的洋州是个非常不错的地方，密州真是穷困偏僻，但是我也还是把这里修建得好一点。城西北有一座“送客亭”，下临潍水，高大开阔，我想重新修葺一下，名“快哉亭”。您要是能再做一首诗，那就太好了。
五、您问的“伧父”之意，我估计是南方人对北方人的称呼，我也不知道它的意思，《王献之传》中有类似文字，您可以详细看看。
东坡这封信能得以留传下来，算是万幸。因为就在东坡去世后不久，在宋徽宗和蔡京的主持下，掀起了一场声势浩大的打击“元祐党人”的政治运动，东坡先生的很多诗文碑刻都被毁坏了，而此信却侥幸逃过劫难，也是天佑了。
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